Aunque existen yacimientos en las vegas del río Jabalón que muestran presencia humana desde el Paleolítico y se han encontrado restos de la Edad del Bronce, Cultura Ibérica y presencia romana, el primer asentamiento documentado en el actual núcleo urbano data de la Edad Media al coincidir en este lugar un importante cruce de caminos, los que iban desde Cuenca a Granada y desde Valencia a Calatrava, y la existencia de agua muy somera, hecho este que hará que aquella aldea sea conocida con el nombre de Pozuelo.

    La aldea de Pozuelo estuvo ligada al pueblo de Montiel perteneciendo a la Orden de Santiago hasta que en 1444 el Maestre de la Orden e infante, don Enrique de Aragón le otorga la carta puebla desligándola de Montiel, cambiando el nombre de “Pozuelo” por el actual y recibiendo el escudo formado por tres veneras de oro en sotuer sobre campo de gules. La carta de privilegio se confirmó en Uclés y Ocaña en 1480. En estos primeros años, con unos 374 habitantes, se crea la Encomienda constituida como señorío eclesiástico que formaba parte de la organización política, social y económica de la Orden, entregándose de forma vitalicia al caballero de la Orden don Íñigo Dávalos (1468), Conde de Monteodorisio y Marqués de Pescara, hijo del gran Condestable de Castilla don Rui López Dávalos.

    Durante el siglo XVI Villahermosa acrecienta su término municipal, pierde la jurisdicción civil y criminal y la recupera, previo pago al fisco. Con motivo de su ampliación territorial en 1590, pueblos lindantes, incluido el de Alhambra, perdieron parte de su término a favor de Villahermosa y la ermita de Nuestra Señora de la Carrasca pasó también a su jurisdicción. En la villa se construye la nueva iglesia parroquial a lo largo del siglo. En 1576 nace en Villahermosa el escritor Fernando Ballesteros Saavedra, y un año después está documentada la presencia del gran escultor Sebastián de Solís trabajando en la realización del retablo mayor de la iglesia parroquial, naciendo en Villahermosa su hijo Juan, también escultor. Por estas fechas es comendador don Diego Hurtado de Mendoza, conde de Mélito y Virrey de Valencia, padre de la Princesa de Éboli. En las Relaciones Topográficas de Felipe II se destaca que hay doce casas hidalgas, ausencia de pobres y como personaje importante se señala la presencia de Martín Pérez de Ayala en su primera infancia. La población al comienzo de siglo era de unos 1000 habitantes, a finales se duplicaba.

    A lo largo del siglo XVII, la villa continúa su ascenso territorial, poblacional y artístico. En 1614 Felipe III otorga una nueva carta de privilegio. La población sigue en aumento, pasando de los 1245 habitantes al comienzo de siglo, a los cerca de 1800 habitantes a término. La Encomienda fue perdiendo el papel público que tuvo, para quedar como mero título de privilegio que reportaba rentas y derechos. Destacaron los Comendadores: Don Fernando de Gonzaga (Duque de Guastala, descendiente de Cosme de Médici y del gran almirante Andrea Doria), o su hermano don Vespasiano Gonzaga (Virrey y Capitán General de Valencia).

    El siglo XVIII comienza con la destrucción del chapitel de la torre de la iglesia por la caída de un rayo. El fuego que se originó provocó que se sacaran del templo las imágenes con urgencia entre ella la de la Virgen de la Carrasca que había sido traída desde la ermita por necesidad de agua.
    Por el Catastro de Ensenada sabemos que, a mediados del siglo XVIII, Villahermosa tiene una población de unos seiscientos sesenta vecinos, que equivaldrían a unos 2700 habitantes, la mayoría de ellos labradores y jornaleros. Cuenta también con cinco familias hidalgas, quince clérigos, once pobres impedidos y veintinueve viudas pobres de solemnidad. La jurisdicción alta baja mero y mixto imperio la ejercen dos alcaldes ordinarios por el estado noble y general elegidos por los votos del pueblo que presiden y el ayuntamiento con tres regidores. Cada cinco años son renovados los cargos, mientras que los cargos de alcalde de hermandad, alguacil mayor o procurador síndico son de elección anual. De 1748 a 1785 recibe las rentas de la Encomienda don Luis Antonio Jaime de Borbón y Farnesio, infante de España, hijo menor de Felipe V e Isabel de Farnesio.

    En 1808 con la Guerra de la Independencia, desde la Capitanía General de Castilla se dan las instrucciones para que los pueblos contribuyan en la manutención y auxilio de los ejércitos. A Villahermosa se le asigna que contribuya con 12 carruajes, alimentos y cuarenta camas que debe llevar al hospital militar montado en Villanueva de los Infantes. Villahermosa, que ya había aportado treinta camas para la villa de Valdepeñas, apenas reúne veinticinco a costa de dejar completamente desprovisto el hospitalillo, así como alguna casa de vecinos, viéndose sus habitantes obligados a yacer en el suelo. Tras el declive francés en 1812, como en otros pueblos, se jura la Constitución con misa solemne y Te Deum en la iglesia parroquial. En estos actos participó Don Manuel María Abad-Sandoval y Cotes, IV Marqués de Montenuevo. Tras aprobarse en Cádiz la Instrucción para celebrar elecciones a Cortes Ordinarias, de los tres diputados que le correspondían a la provincia de La Mancha, uno de ellos fue el villahermoseño Marqués de Montenuevo.

    El nuevo siglo comenzará con la reestructuración administrativa, por la cual Villahermosa pasa a formar parte de la provincia de Ciudad Real y el despoblado de Cañamares se agrega al término. La Encomienda sigue generando rentas que reciben los hermanos Carlos María Isidro y Francisco de Paula, hijos de Carlos IV y María Luisa de Parma. A mediados de siglo el proceso de desamortización pone a la venta el 50% de la superficie del término municipal y algunas viviendas en el casco urbano, lo que supone un cambio de manos de la propiedad y una oportunidad para los especuladores. En 1855 se deja sentir el azote del cólera en la población. De los 85 entierros de 1854 se pasa a 190 en el año siguiente, de los cuales se atribuyen a fallecimientos directamente por cólera un total de 54. Familias en pocos días perdieron padres, hijos e incluso los dos cónyuges. Casi todos fueron enterrados “extramuros” en la ermita de San Juan (actual cuartel de la Guardia Civil).

    El proceso desamortizador del siglo XIX consiguió la concentración de la propiedad en pocas manos, generando una clase de propietarios y una gran masa de campesinos empobrecidos. De los 1111 mayores de edad censados en 1903, el 60% eran analfabetos y trabajadores del campo, jornaleros y labradores de pequeñas tierras, lo que no eran suficiente para la subsistencia, provocando una creciente tensión social entre braceros y terratenientes. Mientras esta élite inaugura el Círculo de Amigos, celebra funciones cívico-religiosas y organiza cacerías para el Príncipe de Asturias y el Infante don Jaime, se producen las primeras huelgas de jornaleros. Los intentos de reforma agraria y el menoscabo de privilegios de la Iglesia, provocan una reacción de la clase dominante, manipulando resultados de elecciones, boicoteando los avances sociales y coaccionando el voto. El escaso trabajo era concedido por esta élite.
    Es importante reseñar que a comienzos de este siglo nace en Villahermosa el gran cineasta Miguel de Morayta, recientemente fallecido en México.

    Tras el levantamiento militar de 1936, Villahermosa, fiel a la República, acogió refugiados trasladados desde las poblaciones de Castuera, Talavera y Toledo, alojándolos tanto en el cuartel como en las grandes casas expropiadas y en otras particulares. Durante el conflicto se produjo la destrucción de algunos bienes eclesiásticos como el retablo de la iglesia y sus imágenes. Con el fin de la República vino el exilio y represión de postguerra.

    En los años 40 y 50 la presencia periódica de los predicadores Padres Redentoristas y las Cátedras Ambulantes, suponen adoctrinamiento y un letargo de la población sumida en rezos y penitencias. Hasta los años 60 no se consiguió una diversificación de la economía con la creación de talleres textiles que retuvieron a la población femenina, no así con la masculina que emigró a las grandes ciudades, sufriendo una disminución que va de los 6359 habitantes de 1950 a los 3987 de 1975. En apenas 25 años, Villahermosa pierde un 48% de la población. En el último censo de 2013 tiene 2136 habitantes lo que supone respecto a 1950 una pérdida del 66%.

    Durante los últimos años, el progresivo avance de las tradiciones y fiestas, han propiciado la convivencia entre los vecinos, Fiestas Patronales (Fiesta y Traída de Ntra. Sra. de la Carrasca), Feria de San Agustín, Semana Santa y otras, como las alfombras del Corpus Christi o las Fallas. Eventos que concitan la vuelta de emigrados hijos del pueblo, aunque con carácter esporádico.